就像玻璃鞋被王子拣到之后的故事，亚历奥斯丁拿着手机寻找自己的灰姑娘，而吉娜，却无法相信自己怎会像灰姑娘般幸运
就是这样两个圈子完全不一样的人竟然相遇、山大胜相知，成了好友。英雄很快得到女上司的赏识，险胜西获两人渐渐互生情愫。
华英雄（刘德华饰）是一个街头小混混，马特每天浑浑噩噩得过且过。就在此时，亚历一连串意外发生了后者仓皇逃窜，山大胜却遗留了一些私人财物。
因为事业接连遭受重创，险胜西获胡蝶决定在江边横刀自尽，然而怯懦的她终于没有自裁，反而盲打误撞惊扰了一对偷情的鸳鸯。胡蝶的邻居警官吕奇（梁家辉饰）对她颇有好感，马特后者在英雄救美后意外得到了她家的钥匙，然而他的不请自来，却落得狼狈而逃。
黄蝴蝶（邵美琪饰）是一个失意的编剧，亚历几经波折，已经堕落到向闺蜜阿娟（毛舜筠饰）探讨三级片的程度。
结果，山大胜黑玫瑰成为了全城热议的话题，山大胜而这也引起了黑玫瑰掌门人（冯宝宝饰）与师姐（黄韵诗饰）的注意，于是一场剪不断理还乱的情场争夺战开始上演了……。险胜西获女主曦梦(孟真饰)与男友老墨(方野饰)相恋4年后发现男友已经结婚,便怒然选择与其分手。
马特但米兰同样对岳峰心生好感,便从中作诡,挑拨岳峰与曦梦的关系。亚历一次偶然的相遇岳峰对曦梦一见钟情。
山大胜阴差阳错之下,曦梦陷入了感情泥潭,这场恩怨纠葛,多角角逐,究竟花落谁家?上古千年，险胜西获因插手凡事而被贬为凡人的宝尊上(多闻天王)在这一世中记忆被封印，成为了一个高中生。
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